Das Friedländer Tor an der Nordostseite der mittelalterlichen Wehranlage ist das älteste der vier Neubrandenburger Stadttore und gleichzeitig auch das in seiner Komplexität am besten erhaltene. Der nördliche und östliche Abschnitt der Wehranlage in Richtung Pommern und Rügen war der am meisten gefährdete, so dass hier begonnen wurde die Stadt zu befestigen. Der Beginn der Erbauung des Tors ist um das Jahr 1300 zu datieren.
An seinem Aufbau lässt sich am besten das Schema dieser mittelalterlichen Toranlagen erkennen. Die Anlage des Friedländer Tores besteht aus einem stadtseitigen Haupttor und dem feldseitigen Vortor. Beide sind mit Mauern verbunden, die den Zwinger bilden. Vor die Anlage ist als spätere Ergänzung zum Schutz vor großkalibrigen Feuerwaffen ein halbrunder Zingel gesetzt, der wiederum durch Mauern mit dem Vortor verbunden war und somit einen weiteren Zwinger bildete.
Durch die Doppeltoranlage Haupttor – Vortor mit Zingel und jeweils verbindenden Mauern erreichte das Friedländer Tor eine Gesamtlänge von 88 Metern.
An der Architektur des Friedländer Tores lassen sich mehrere Bauphasen ablesen:
Das dreigeschossige Haupt- oder Innentor hat einen quadratischen Grundriss und zeigt an der Feldseite bzw. auf der Seite zum Zwinger hin noch Elemente des Übergangs vom romanischen zum gotischen Stil. Dies ist der älteste Teil der Anlage, datierbar in die Zeit um 1300.
Die stadtseitige Westfassade mit dem angebauten polygonalen Treppenturm dagegen ist etwas später in bereits ausgeprägtem gotischen Stil Ende des 14. Jahrhunderts errichtet worden. Sie ist reich gegliedert mit Blendnischen, schießschartenartigen Fensteröffnungen und einem schmuckreichen Pfeilergiebel.
Der Dachstuhl des Haupttores konnte in das Jahr 1394 datiert werden.
Auf der Zwingerseite des Haupttores sind die beiden Führungspfeiler für das Fallgatter sehr präsent. Neben dem Fallgatter wurde das Haupttor beidseitig noch mit großen Torflügeln verschlossen, was also eine dreifache Sicherung der Tordurchfahrt ergab. Die schmiedeeisernen Torangeln sind noch vorhanden.
Das Haupttor ist durch die Zwingermauern mit dem Vortor verbunden. Die Durchfahrtsöffnung zeigt den für die Gotik typischen Spitzbogen. Im Inneren ist die Durchfahrt mit einem Kreuzrippengewölbe überspannt gewesen, wovon heute nur noch rudimentäre Ansätze erkennbar sind.
An den Zwingermauern sind anhand der unterschiedlichen Ausführung der inneren Blenden ebenfalls zwei Bauphasen zu unterscheiden. Auch die Baunaht ist erkennbar. Auf deren Höhe befand sich wahrscheinlich ein Palisadenzaun, vielleicht mit einem Holztor oder einer Zugbrücke. Erst nachdem auch das Vortor fertig gestellt war, wurde wohl die hölzerne Anlage abgebrochen.
Der erhalten gebliebene sogenannte Zingel ist ein Teil des Vortors. Er befand sich vor der Doppeltoranlage des Friedländer Tores. Gebaut kurz vor dem Dreißigjährigen Krieg, sollte dieses Bauwerk die Toranlage zusätzlich schützen. Der Bau verfügte auf der Stadtseite über tiefe Stichbogennischen und feldseitig war er mit Schießscharten versehen. Die ehemals verbindenden Zwingermauern zum Tor wurden im 19. Jahrhundert abgebrochen.
Im Dreißigjährigen Krieg wurde das Friedländer Tor von der Stadtseite her durch General Tilly erstürmt, nachdem sich die kaiserlichen Truppen Zugang zur Stadt durch einen Mauerdurchbruch neben dem Tor verschafft hatten. An der nördlichen Zwingermauer ist eine Tafel angebracht, die an die Ereignisse des Jahres 1631 erinnert, als bei der Erstürmung der Stadt das Friedländer Tor eingenommen und die Besatzung grausam niedergemetzelt wurde.
In die Zwingermauern wurden im 18. Jahrhundert beidseitig Fachwerkhäuschen eingebaut, die Sitz und Wohnung für den fürstlichen Steuereinnehmer (Zollhaus) sowie für den Tor- und Zingelwärter waren.
Das Friedländer Tor führt in Richtung Osten nach Friedland (Mecklenburg), daher stammt der Name.
