Das Stargarder Tor bildet den südlichen Zugang zur Stadt. Es trug in der Vergangenheit auch die Bezeichnungen Wendisches Tor oder auch Wanzkaer Tor. Erstere Bezeichnung erinnert offensichtlich daran, dass es südlich von Neubrandenburg noch längere Zeit slawische Bevölkerungsreste gab, die auch als Wenden bezeichnet wurden. Der zweite Name steht in Verbindung mit dem Zisterziensernonnenkloster Wanzka, das seit den achtziger Jahren des 13. Jh. südlich der Stadt existierte und zu dem stets enge Beziehungen bestanden.
Die Erbauungszeit des Stargarder Tores konnte mit Hilfe der dendrochronologischen Analyse der im Dach verbauten Hölzer bestimmt werden. Das Holz für den Dachstuhl wurde im Winter 1310/11 geschlagen. Somit ist dies das zweitälteste Tor der Stadt.
Die Anlage besteht aus dem stadtseitigen Haupttor und dem Vortor. Beide sind mit Zwingermauern verbunden. Einen Zingel wie vor dem Friedländer Tor hat es hier nicht gegeben. Hierfür bestand weder die Notwendigkeit noch die Möglichkeit, denn an dieser Stelle war die Stadtanlage direkt bis an den Rand der von Wasserläufen durchzogenen feuchten Niederung gebaut worden. Außerdem befanden sich vor diesem Tor von alters her zwei Mühlen, eine Kupfer- und eine Walkmühle. Letztere wurde später zu einer Lohmühle umfunktioniert und beherbergt heute ein Gasthaus. Diese Mühlen waren mit Sicherheit befestigt und bildeten so eine Art schützendes Vorwerk, das mit der Toranlage verbunden war. In diesem Areal befand sich auch die im 15. Jahrhundert gestiftete Gertraudenkapelle, die im Dreißigjährigen Krieg zerstört wurde.
Das dreigeschossige Haupttor hat einen leicht trapezförmig verschobenen Grundriss und ist relativ schlicht gestaltet. Besonders auffällig sind stadtseitig die neun lebensgroßen Figuren in Giebelhöhe. Sie stehen auf Konsolen und sind aus überputztem Backstein schichtenweise aufgemauert. Ihre Füße, Hände und Köpfe sind aus Terrakotta.
Die Bedeutung dieser Figuren ist unklar. Möglicherweise stellen die Figuren Nonnen des Klosters Wanzka dar. Dagegen spricht jedoch die offensichtlich weltliche Tracht der Figuren. Es könnte sich bei den Figuren aber auch um die nachträgliche Huldigung für den feierlichen Einzug der jungen Markgrafentochter Beatrix handeln, die als Braut Fürst Heinrichs durch eben dieses Tor in die Stadt einzog. Dafür spricht, dass das Tor noch zur Regierungszeit Heinrichs erbaut wurde und der Mecklenburger direkt daneben auch seinen Fürstenhof errichtete. Vielleicht sollten die Figuren aber auch nur den aus der Stadt Ausreisenden segnen und ihm Glück auf den damals nicht ungefährlichen Wegen wünschen.
