Das Rathaus bildet mit St. Nikolai eines der städtebaulich eindrucksvollsten Ensembles Norddeutschlands. Zwischen 1271 bis 1280 wird das Rathaus erstmals in den Stadtbüchern erwähnt. Die Eintragungen beziehen sich überwiegend auf die Vermietung des Kellers.
1350 ist der Bau weitgehend abgeschlossen. Der Keller ist einer der größten gewölbten Kelleranlagen im Hanseraum.
Im Erdgeschoss waren 40 von außen begehbare Kaufläden. Mitte des 15. Jahrhunderts wurden die Gewölbe eingezogen und die Nutzung verändert. Auf der Nordseite befindet sich der Ratssaal, heute als Löwenscher Saal bezeichnet, in dem 1370 der bedeutende Stralsunder Frieden geschlossen wurde.
Die Obergeschosse dienten als Lager, die Böden der Satteldächer als Speicher. Sieben Jahrhunderte haben Spuren hinterlassen, von denen der Einbau der Galerie um 1720, das Barockportal an der Ossenreyerstaße von 1743 prägend sind.
Die prächtige Schaufront wurde nach barockem Verputz 1881/82 bei der umfassenden Restaurierung von Stadtbaumeister Ernst von Haselberg im gotischen Stil wieder hergestellt. Stadtwappen deutscher Hansestädte erinnern an die bedeutende Zeit der Hanse.
